τρυγικό oξύ

Οργανική ένωση με τύπο C₄H₆O₆ που ανήκει στην ομάδα των δικαρβοξυλικών οξυοξέων· στο μόριό της περιλαμβάνει δύο καρβοξύλια και δύο δευτεροταγείς αλκοολικές ομάδες. Το τ.ο. έχει δύο άτομα άνθρακα ομοειδώς ασύμμετρα· είναι γνωστά ένα τ.ο. δεξιόστροφο (σχήμα α), ένα τ.ο. αριστερόστροφο (σχήμα β), ένα μεσοτρυγικό οξύ (σχήμα γ) οπτικά ανενεργό από εσωτερική αντιστάθμιση, και το ρακεμικό οξύ, οπτικά ανενεργό, που αποτελείται από ένα ισομοριακό μείγμα των δύο οπτικών αντιπόδων. Οι διάφορες μορφές έχουν διαφορετικά σημεία τήξης: η δεξιόστροφη και η αριστερόστροφη τήκονται στους 170°C, ενώ το μεσοτρυγικό οξύ στους 140°C και το ρακεμικό οξύ στους 206°C. Τα τ.ο. μελετήθηκαν σε βάθος από τον Παστέρ, που ανακάλυψε τους οπτικούς αντίποδες και έθεσε τις βάσεις της στερεοχημείας. Το δεξιόστροφο τ.οξ., η περισσότερο διαδεδομένη μορφή στη φύση, περιέχεται στο σταφύλι και σε άλλα φρούτα. Ανευρίσκεται στα κατακάθια που σχηματίζονται στα βαρέλια του κρασιού (τρυγία των βαρελιών) και στα στέμφυλα, όπου βρίσκεται ως μονοκαλιούχο τρυγικό άλας. Το άλας αυτό, με προσθήκη ασβέστου και θειικού ασβεστίου, μετατρέπεται σε αδιάλυτο τρυγικό ασβέστιο, το οποίο, αν επεξεργαστεί με το θειικό οξύ, δίνει σε διάλυμα το τριγωνικό οξύ· το μείγμα διηθείται, καθαρίζεται, αποχρωματίζεται με ενεργό άνθρακα και συμπυκνώνεται· το τ.ο. που λαμβάνεται με τον τρόπο αυτό κρυσταλλώνεται και καθαρίζεται. Οι δύο ανενεργές μορφές λαμβάνονται από τις άλλες, γενικά με θέρμανση με νερό. Το τ.ο. χρησιμοποιείται στα αφρώδη ποτά, στη βαφική και στη γαλβανοπλαστική. Από τις ενώσεις του αξιοσημείωτη είναι το άλας τρυγικό κάλιο-νάτριο (άλας του Ροσέλ ή του Σεϊνιέτ) που χρησιμοποιείται στα κάτοπτρα, για να επιτυγχάνεται ομοιόμορφη επαργύρωση, στον έλεγχο των ραδιοσυχνοτήτων και ως πιεζοηλεκτρικός κρύσταλλος.